[n]Heliceny jsou aromatické látky složené z ortho – kondenzovaných benzenových kruhů. Vzhledem ke sterickému bránění prvního a posledního kruhu jsou nuceny zaujímat neplanární uspořádání a nabývají tvaru šroubovice. Ta může být buď pravotočivá, nebo levotočivá a heliceny se stávají inherentně chirálními. Oba enantiomery jsou stabilní izolovatelné formy. Kombinace chirality a vysoce delokalizovaného π-elektronového systému jim dává mimořádné elektronické a optické vlastnosti.

Heliceny byly využity jako kapalně krystalické látky, v enantioselektivní katalýze, v materiálovém inženýrství nebo molekulárním rozpoznávání. Jejich polovodivé chování může být uplatněno v molekulární elektronice př ikonstrukci vodičů a tranzistorů na molekulární úrovni, stejně tak při přípravě funkčních organických vrstev.

Potenciální aplikace jsou pro tyto látky široké vzhledem k jejich mimořádným vlastnostem, avšak využití v praxi je vzhledem k obtížné syntetické dostupnosti pozadu. Tato situace by se měla změnit s komerční dostupností těchto látek. Pro ověření funkčnosti těchto látek a spolupráci na možném využití v různých oblastech použití bychom Vám pro účely testování nabídli skupinu helicenů o čistotě min. 99%. Rádi bychom se s Vámi podělili i o případné poznatky a požadavky pro výrobu, kterou v současné době připravujeme. V první fázi jsou k dispozici [6]- a [7]helicen a jejich substituované deriváty 2-methoxy[6]helicen a 9-brom[7]helicen.


Lach-Ner Vám nyní nabízí výše zmiňované heliceny v balení 10 a 100 mg

                                     9-Bromo[7]helicene
                             10 mg 40654-BP0-R0010-1 150 EUR
                            100 mg 40654-BP0-R0100-1 499 EUR




                                             [7]Helicene
                             10 mg 40655-BP0-R0010-1 158 EUR
                                     
                            100 mg 40655-BP0-R0100-1
450 EUR



                                                                         
                                             [6]Helicene
                              10 mg 40656-BP0-R0010-1 142 EUR
  
                            100 mg  40656-BP0-R0100-1 4
00 EUR


 

                                        2-Methoxy[6]helicene

                               10 mg 40657-BP0-R0010-1 158 EUR

                              100 mg 40657-BP0-R0100-1 450 EUR





V případě Vášeho zájmu se na nás neváhejte obrátit. Do objednávky nezapomeňte uvést katalogové číslo produktu.

Ing. Jiří Vokál, Ph.D., vokal@lach-ner.com nebo tel. 606 613 110

Literatura:

1. Shen Y.; Chen Ch. F. Chem. Rev., 2012, 112, 1463.
2. (a) Botek E.; Champagne B.; Turki M.; Andre J.M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 2042; (b) Botek E.; Spassova M.; Champagne B.; Asselberghs I.; Persoons A.; Clays
K. Chem. Phys. Lett. 2005, 412, 274; (c) Furche, F.; Ahlrichs, R.; Wachsmann, C.; Weber, E.; Sobanski, A.; Vögtle, F.; Grimme, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717 – 1724; (d) Beljonne, D.; Shuai, Z.; Brédas, J. L.; Kauranen, M.; Verbiest, T.; Persoons, A. J. Chem. Phys. 1998, 108, 1301-1304.

3. Nuckolls, C.; Katz, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9541.

4. (a) Reetz, M. T.; Beuttenmuller, E. W.; Goddard, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3211; (b) Terfort, A.; Goörls, H.; Brunner, H. Synthesis 1997, 79; (c) Dreher, S. D.;
Katz, T. J.; Lam, K.-C.; Rheingold, A. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 815; (d) Sato, I.; Yamashima, R.; Kadowaki, K.; Yamamoto, J.; Shibata, T.; Soai, K. Angew Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1096. 815; (e) Reetz, M.T.; Sostmann, S. J. Organomet. Chem. 2000, 603, 105; (f) Okubo, H.; Yamaguchi, M.; Kabuto, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 9500.

5. Dai, Y.; Katz, T. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1274.
6. (a) Murguly, E.; McDonald, R.; Branda, N. R. Org. Lett. 2000, 2, 3169; (b) Owens, L.; Thilgen, C.; Diederich, F.; Knobler, C. B. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2757; (c) Yamamoto, K.; Ikeda, T.; Kitsuki, T.; Okamoto, Y.; Chikamatsu, H.; Nakazaki, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 271; (d) Reetz, M. T.; Sostmann, S. Tetrahedron 2001, 57, 251; (b) Murguly, E.; McDonald, R.; Branda, N. R. Org. Lett. 2000, 2, 3169 – 3172; (e) Weix, D. J.; Dreher, S. D.; Katz, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10027.

7. Treboux, G.; Lapstun, P.; Wu, Z.; Silverbrook, K. Chem. Phys. Lett. 1999, 301, 493.

8. (a) Llunell, M.; Alemany, P.; Bofill, J. M.; ChemPhysChem 2008, 9, 1117 – 1119; (b) Kelly, T. R.; Cai, X.; Damkaci, F.; Panicker, S. B.; Tu, B., Bushell, S. M.; Cornella,
I.; Piggott, M. J.; Salives, R.; Cavero, M.; Zhao, Y.; Jasmin, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 376 -386; (c) Carroll, R. L.; Gorman, C. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4378.
Aktuální on-line publikace:

http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/cr200087r

http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2013/cs/c2cs35154d
http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2013/cs/c2cs35111k
http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2013/cs/c2cs35134j